În timp ce Colton Underwood și Cassie Randolph au decis să fie doar iubite și prietene la sfârșitul „The Bachelor”, acum are un inel de logodnă cu diamante Neil Lane pentru a-i oferi „viitoarei sale soții”.
După o epocă finală de două seara The Bachelor, Colton Underwood și- a însușit în sfârșit dorința de a fi alături de adevărata lui dragoste Cassie Randolph, chiar dacă nu era pregătită să se angajeze. Asta însemna că a ratat șansa de a-i oferi un inel de logodnă cu diamante Neil Lane cu mai multe carate, dar Jimmy Kimmel l-a acoperit pe tânărul de 27 de ani. Colton și Cassie au apărut în show-ul său ABC târziu seara după final în prima lor apariție în presă, iar perechea a dezvăluit că acum este undeva între iubit și iubită și cuplu logodit. Jimmy a vrut să se asigure că Colton mai are o înțelegere serioasă pentru a da tânărului de 23 de ani când va veni momentul potrivit.
După ce perechea s-a auzit cât de fericiți și îndrăgostiți sunt, iar Colton a numit-o pe Cassie „viitoarea lui soție”, Jimmy a scos o cutie de bijuterii negre. El i-a spus lui Colton că Neil Lane a ales scobitoarea, astfel încât, atunci când decide să scoată definitiv întrebarea, Cassie primește un inel demn de un finalist de licență. La început, cuplul a crezut că Jimmy glumea, până când Colton a deschis cutia pentru a arăta un diamant mare tăiat cu smarald înconjurat de pietre mai mici. A fost adevărata afacere! Jimmy l-a asigurat pe Colton că poate merge la faimosul bijutier Beverly Hills și să-l schimbe pentru a alege una și a lui Cassie. Dar cât de dulce este că, deși Cassie s-a lipit de armele ei că nu era pregătită pentru căsătorie, atunci când va face sport la fel ca și alte femei cărora li s-a oferit trandafirul final al emisiunii.
Chiar înainte de oprirea lui Colton și Cassie de emisiunea lui Jimmy, Bachelor Nation a urmărit-o în timp ce a căutat-o cu disperare pe Cassie înainte de a pleca din Portugalia pentru a avea o altă șansă să se îndrăgostească de ea. El a convins-o că este dispus să aștepte atâta timp cât a fost nevoie ca ea să se îndrăgostească pe deplin de el, deoarece ea era singura femeie pe care și-o dorea. Ea a acceptat să se întâlnească cu familia lui care aștepta în Spania, iar până la urmă Cassie și Colton chiar și-au petrecut prima noapte împreună într-o suită de fantezie … chiar dacă Colton nu ar spune dacă nu mai este virgin după experiență.
Colton a reușit să obțină un Bachelor destul de inviabil în primul rând - el a terminat fără o ceremonie de trandafir final și nu a mai rămas niciun concurențiu la final după ce a finalizat finalistele Hannah G și Tayshia în prima finală pentru că era doar îndrăgostit de Cassie. Logopedul în vârstă de 23 de ani a întrerupt lucrurile cu Colton în episodul anterior, spunându-i că nu este sigură dacă este „îndrăgostită” de el și că, cu siguranță, nu este pregătită pentru căsătorie. Asta l-a determinat să-l piardă și să sară un gard în timp ce se gândea să renunțe la spectacol. Dar până la urmă a predominat iubirea adevărată. Jimmy chiar i-a lăudat pe Cassie și Colton pentru că sunt „singurul cuplu care s-a ocupat de el ca și ființele umane, pentru că este absurd să se angajeze la sfârșitul acestei perioade”, care este fereastra de filmare scurtă a The Bachelor.
